No sé muy bien si entiendo tu pregunta, después de leerla tres veces aún no lo tengo claro, pero una aplicación que puedes utilizar para pasar videos y fotos al iPhone es DropBox, simplemente copiándolas a una carpeta de tu PC o MAc podrás tenerlas en el iPhone.
http://iphoneros.com/?p=5345Si lo que quieres es un explorador, tienes Finder en Cydia si le haces el jailbreak, y también puedes entrar vía SSH y hacer lo que quieras vía terminal o con WinSCP (windows) o Cyberduck (mac).